Von Sinalunga rollt die Route zunächst durch die Val di Chiana: flache Straßen, Felder, verstreute Häuser, Foiano della Chiana als kurze Ortsdurchfahrt. Bis Castiglion Fiorentino bleibt der Tag relativ offen und direkt. Danach ändert sich die Strecke klar. Der GPX verlässt die Ebene, steigt zwischen Häusern und Mauern an und zieht weiter in Wald und trockenere Hänge. Bei Palazzo del Pero ist der höchste Teil erreicht, dann bleibt es wellig bis Anghiari. Der Ort liegt nicht bequem im Tal, sondern oben am Hang: Mauern, Stein, steile Gassen.
